उल्लेखनीय म्हणजे २००९ मध्ये त्यांनी सावनेर विधानसभा मतदारसंघातून भाजपच्या वतीने निवडणूक लढवली होती, त्यात त्यांना पराभवाला सामोरे जावे लागले होते, त्यानंतर २०१४ मध्ये काटोलमध्ये त्यांनी काका अनिल देशमुख यांच्याविरोधातही निवडणूक लढवली होती. ज्यामध्ये ते विजयी झाले होते.
आमदारकीची निवडणूक लढवून आशिष देशमुख विधानसभेत पोहोचले होते. मात्र नेहमीप्रमाणेच वादग्रस्त वक्तव्यांमुळे भाजपच्या मुसक्या आवळल्याने त्यांना राजीनामा द्यावा लागला. भाजपचे आमदार असतानाही ते भाजप नेतृत्वावर जोरदार टीका करत असत. त्यानंतर काँग्रेसमध्ये प्रवेश केला. २०१९ च्या विधानसभा निवडणुकीत त्यांनी दक्षिण पश्चिम विधानसभेतून उपमुख्यमंत्री देवेंद्र फडणवीस यांच्या विरोधात निवडणूक लढवली, त्यात त्यांचा पराभव झाला.
गेल्या काही महिन्यांपासून काँग्रेसच्या प्रमुख नेत्यांविरोधात सातत्याने वक्तव्ये सुरू होती. त्यामुळे काँग्रेसच्या शिस्त व्यवस्थापन समितीने त्यांच्यावर कारवाई करून त्यांची पक्षातून हकालपट्टी केली होती. पक्षाच्या शोधात भाजप पुन्हा एकदा नेत्यांच्या जवळ आला. प्रदेशाध्यक्ष बावनकुळे आणि फडणवीस यांच्यासोबत ब्रेकफास्ट डिप्लोमसी करत भाजपमध्ये प्रवेश करण्याचा मार्गही ठरवला.
काही नेत्यांचा विरोध
जाणकारांच्या मते, आशिष देशमुख यांच्या पक्षप्रवेशाला वरिष्ठ नेत्यांनी हिरवा कंदील दिला असेल, पण त्यांना स्थानिक नेत्यांनी कडाडून विरोध केला होता. त्यामुळे त्यांच्या पक्षप्रवेशाला उशीर झाला. स्थानिक नेत्यांना शांत केल्यानंतर आता १८ जून हा प्रवेशाचा शुभ मुहूर्त निश्चित करण्यात आला आहे. उल्लेखनीय म्हणजे महिनाभरापूर्वी आशिष देशमुख यांनी त्यांचे वडील आणि काँग्रेस नेते रणजित देशमुख यांच्या वाढदिवसानिमित्त सावनेर येथे आयोजित कार्यक्रमात सावनेर विधानसभा मतदारसंघातून निवडणूक लढवण्याचे संकेत दिले होते.